Cette commune tire son nom du terme « chaintre » qui signifie "limite" car elle se situait à la limite de plusieurs seigneuries.

En premier lieu, un domaine apparaît à l’époque gallo-romaine. Puis, au Moyen-Âge, la paroisse appartenait en partie à la léproserie de Néronville, aux seigneurs d’Egreville, à l’abbaye de Cercanceaux, à la commanderie templière de Beauvais en Gâtinais, aux seigneurs du Boulay et à d’autres seigneurs voisins.

L’église Saint-Pierre et Saint-Paul date du XIIIème siècle. On y trouve, également, de nombreuses pierres tombales. Autrefois, on y venait en pèlerinage vénérer Saint-Hubert. D'ailleurs, un retable datant de 1616 représentant une scène de chasse à courre est visible dans la chapelle dédiée à ce saint. D'autre part, l’église est décorée de plusieurs fresques datant du Moyen-âge dont les blasons des anciens seigneurs du pays.

Au hameau de la Brosse, une importante ferme datant du XIIème siècle possède des fenêtres à meneaux et un puits dont la margelle date de l’Ancien Régime.

Au Moyen-âge, la commune de Lagerville appartient à la puissante famille des Chambellans de Villebéon. Finalement, elle fut annexée à Chaintreaux en 1842. On peut y voir l’église Saint-Eutrope, qui fut, autrefois dédiée à Sainte Marie-Madeleine, construite au XIIIème siècle. On y venait, notamment, en pèlerinage pour guérir les affections de la gorge. Un cimetière est attenant à cette église dont la plupart des tombes datent des XVIIIème et XIXème siècles.